Milano fu fondata dai Galli Insubri, una popolazione celtica precedentemente insediata in Liguria già in epoca protostorica. Secondo quanto tramandato da Tito Livio (e poi ripreso in epoca medioevale da Bonvesin de la Riva nel De Magnalibus urbi Mediolani), la fondazione del primo agglomerato avvenne intorno al 600 a.C. ad opera del gallo Belloveso, che attaccò e sconfisse le pacifiche popolazioni etrusche che si trovavano in precedenza nella zona e si insediò nella fertile pianura.

Grazie alla posizione strategica divenne la più importante città dei Galli Insubri, ma nel 222 a.C. venne conquistata dai Romani, dopo un duro assedio posto dai Consoli Gneo Cornelio, Scipione Calvo e Marco Claudio Marcello. La conquista non fu facile, anche e soprattutto perché Annibale si alleò con la popolazione locale per contrastare i Romani. Fu solo nei primi anni del II secolo a.C. che gli Insubri e i Boi si assoggettarono alla dominazione romana. Furono proprio i Romani chiamarla Mediolanum. Probabilmente il nome ha comunque origine celtica e riprende il nome che aveva in precedenza e che significava "in mezzo alla pianura", poi latinizzato. Ma c'è anche un'altra ipotesi etimologica, basato sul primo simbolo della città, la scrofa semilanuta. Secondo quanto raccontato da Tito Livio, all'arrivo dei Romani i Galli Insubri prelevarono le insegne auree dal tempio di Belisama, che divenne poi il tempio di Minerva, per portarle in montagna.
Anche per i Romani fu una città di grande importanza strategica, politica ed economica, tanto da diventare colonia imperiale prima, e capoluogo della Transpadana poi. Dal 286 al 402 d.C. fu capitale dell'Impero.

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